Umweltfreundliche Chemie
Chemiker der Universität Wien entwickelten eine hochselektive Methode zur pharmazeutischen Wirkstoffentwicklung, die noch dazu die Umwelt schont. (Pharmaceutical Tribune 9/19)
Neue Methoden in der organischen Synthese sind die Basis, um pharmazeutische Wirkstoffe zu entwickeln. Univ.-Prof. Dr. Nuno Maulide und Kollegen, Institut für Organische Chemie, Uni Wien, gelang nun die Entwicklung der ersten hochselektiven Methode zur direkten, abfallfreien Bindungsbildung zwischen Carbonylverbindungen (finden sich z.B. in Hormonen wie Testosteron und Cortison, aber auch in Koffein und Vitamin C) und Alkenen. Die Ergebnisse erschienen in zwei renommierten Journalen*.
Eisenchlorid als Katalysator
Üblicherweise verwende man für die Transformationen von Carbonylverbindungen metallbasierte Reagenzien, erklärt Prof. Jing Li, Co-Erstautor der Studien. Diese seien aber „hochreaktiv, oft sogar pyrophor – beginnen also bei Kontakt mit Luftsauerstoff zu brennen – und generieren große Mengen an Abfall“. Als Alternative gelte die Addition von einfachen Rohstoffen wie Alkenen an Carbonylverbindungen. Das Problem: „Bisher entwickelte Methoden für diese Reaktionen basieren allerdings auf teuren, giftigen Übergangsmetallkatalysatoren wie Ruthenium, Rhodium und Iridium“, schildert Alexender Preinfalk, BSc, MSc. „Die von uns entwickelte Methode basiert auf günstigem, ungiftigem und absolut unbedenklichem Eisenchlorid als Katalysator“, ergänzt Maulide. Noch dazu komme diese Methode ohne Additive aus und generiere somit kein einziges Abfallprodukt. Der chemische Trick: Die Forscher bedienen sich einer „Hydrid- Verschiebung“, also einer Verschiebung eines negativ geladenen Wasserstoffatoms. Der Vorteil: Das für die Addition von Alkenen an Carbonylverbindungen nötige Reduktionsmittel sei schon im Molekül vorhanden, damit entstehe kein Abfall.
*Li J et al., J. Am. Chem. Soc. 2019; DOI: 10.1021/jacs.8b12242. Angew. Chem. Int. Ed. 2019; DOI: 10.1002/anie.201900801